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投稿No.9169
投稿者 佐久間 (42歳 男)
掲載日 2026年3月27日
昨年3月に支店へ異動内示、娘の学校事情で(おかげさまで今年、第一希望の高校合格)単身赴任生活を送っています。
昨年9月に事務員の里佳子(26)から、相談があると告げられました。
仕事も真面目に取り組み、几帳面で明るい性格から他の職員との人間関係に問題もない…何か問題があるのか?気がかりでしたが、金曜日の仕事終わりに駅で待ち合わせをすることにしました。

約束の19時、東改札口に里佳子の姿を見つけ声を掛けました。
いつも笑顔な里佳子が少し緊張した感じでしたし、とりあえず居酒屋チェーン店で話を聞くことにしました。
幸いにも一番奥の個室に案内され、まずは生ジョッキを注文して乾杯!食べ物の注文は里佳子に一任させました。
「ところで、話ってなに?」
『あ、私…今月誕生日で26になるんですよ』
少し照れくさそうに口を開きました。

① 高校、短大は女子校で男性との出会いがなかった。
② 同級生が結婚していくが、自分は彼氏もいない。
③ 短大時代にコンパで知り合い、少しだけ付き合った男性が一人だけいた。

「今は好きな人はいないの?」
『会社も取引先もオジサンばっかりで…』
「だよなぁ…」
『課長は私のこと、どう思いますか?』
「どぉって?可愛いと思うよ」
『あの、嫌じゃなかったらエッチして欲しいんです』
想定外過ぎて聞き間違いかと思った。
「え…俺と?」
『はい、こんなこと誰にも頼めなくて…』
里佳子が真っ赤な顔しながら、少し照れくさそうに呟いた。
『私、自分に自信がなくって…もう26になるのに皆に取り残されている気がして』
複雑な心境だったが、里佳子の口調から嘘ではないことは伝わってきた。
「最初の男性が俺でいいの?」
里佳子は瞳を反らさず、俺の目を見ていた。
俺だって処女を相手にしたのは妻を含め二人しかいない。
初体験は恥ずかしながら高校時代の部活の先輩に捧げたくらいだ。こんな俺でいいのか?本当に悩んだ。
それでもオイシイ話ではあるし、里佳子が勇気を出して相談してきたのを無下に断るのも…結局、日曜日に待ち合わせすることにした。

会社の最寄駅から3つ離れた駅へ、里佳子の運命の日「処女喪失記念日」は朝から雨だった。
俺もネットでいろいろ調べ、土曜日にはドラッグストアでオカ〇トの潤滑ゼリーも購入した。
里佳子が改札口近くで待っていたのを確認し、少し安心した(騙されてセクハラとか、会社のヤツラに言われても困るし)。
「俺一人だけだったら、ドッキリだよw」
『私も、課長が来てくれないんじゃないか?と思いました』
傘をさして二人で歩いた。
綺麗なホテルでで一番高い部屋を選ぶと、里佳子は無言のままエレベーターに乗ってきた。
そっと俺の左手を握ってきたが、俺も里佳子も手が汗ばんでいた。
それで里佳子の緊張も少しほぐれたのか、俺の顔を見上げて微笑んでた。

部屋の中に入った里佳子は、キングサイズのベッドに驚いていた。
二人でベッドの隅に座り、里佳子の唇に軽くキスをした。
チュッチュって感じの子どもみたいな…里佳子の顔が真っ赤になってた。
シャワーを浴びるように促し、里佳子は髪をツインテールにしてバスローブを着て出てきた。
俺も交代でシャワーを浴び、同じくバスローブ姿で戻った。

部屋を暗くし、ベッドでキス、キス、キス…バスローブを脱がすと、薄いブルーの下着がとても可愛らしかった。
里佳子はキスだけ経験があったらしいが、ディープキスは初めてだった。
最初は驚いたようにしていたが、ずっと舌を絡めていると感じてきたようだった。
ブラに手をかけてゆっくり剥がすと、割と大きな胸で驚いた(着やせするタイプ?)。
真っ白な肌、小さくて可愛い乳首を舐めてあげた。
震えるようにしていたが、すぐに乳首は勃起していた。

ゆっくり寝かしつけ、俺もパンツ一丁になる。
パンティーに手を伸ばし、クリをそっとタッチすると里佳子はビクンと反応した。
そのままキスをしながらパンティーをずりおろし、処女とはいえ身体は大人…ちょっとモリマンな感じが更に俺を興奮させた。
潤滑ゼリーをクリや全体にしっかり塗り、里佳子の中にも塗ってやった。
さすがに指一本でも締め付けてきた。

「俺のチンチンも触ってみて」
恐る恐る触る里佳子だが、俺のが元気に硬くなったらセックスのスタートだと告げた。
『すごい、硬くなってます』
当然俺も常に優しく接した。
スキンをつけてその上から潤滑ゼリーも塗った。
最初のセックスは絶対に忘れるものではないし、優しい上司という印象を与えることだけ専念した。
「痛くない?」
『はい…少しだけ』
結果的に最初は少し痛かったようだが、徐々に気持ちよくなったらしい。
最初のセックスで俺は発射することはできなかった。
里佳子の処女膜を貫通することだけ考え、挿入してゆっくり奥まで進んだところで一回目を終了させた。

脱いだバスローブの上に里佳子の赤い血が染みついていた。
里佳子を抱き寄せると、涙目になりながらキスしてきた。
『もっと痛いと思ってたけど…』
「これから、だんだん気持ちよくなると思うよw」
『気持ちよくなってみたい…また、エッチして欲しいです』
今度は二人でシャワーを浴び、里佳子は俺のチンチンが小さくなってるのを見て笑ってた。

バスタオルを体に巻いて、ベッドで抱き寄せながらキスをした。
里佳子がいたずらに俺のチンチンを触り、俺も里佳子のクリを触ってた。
ホテルチャンネルでアダルト作品を見たり、結局ホテルに4時間も滞在したw

さすがにセックスした翌日に仕事をさせるのはと…月曜日と火曜日は休ませることにした。
水曜日に里佳子が会社に来たが、普段と変わらない仕草だった。

翌週金曜日の退社後、里佳子と違うホテルでセックスをした。
潤滑ゼリーの前にクンニしてあげると、可愛い声で鳴いてた。
スキンを付けて里佳子の中で果てたが、里佳子が中逝きできたのは昨年のクリスマス頃だった。
その頃には、取引先からも最近奇麗になったとか言われるようになっていた。
「もう、彼氏を探したら?」と言ったが、しばらくは俺とのセックスを楽しみたいと言われた。

この前、ホワイトデーに初めて中出しをさせてもらった。
あの幼い里佳子の無邪気な笑顔が、大人の顔になっていた。
できれば単身赴任が終わるまで、俺だけの里佳子であって欲しいと思う。

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コメント

  1. 生大好き野郎

    処女相手との臨場感ある体験羨ましいです!
    ただここは生や中出し体験を書く場なので、できれば最後の中出しした時の状況を詳しく聞きたいです!
    次回でもいいのでぜひよろしくお願いします!

  2. コウ

    お互いに素晴らしい経験が出来てイイですな(^_^)

  3. えろちん

    私も10年くらい前に宝ジェンヌと知り合いになり、
    処女卒業を手伝って欲しいとお願いされて協力した事があります。
    セックスが上手くなってからの処女とのセックスは最高なんですね。
    なかなかな入らない、チンポの半ばくらいで時間で言うと5分間くらい止まったしまう。
    そこから一気に入れていくと
    表情が子どもから大人に変わっていきます。
    一晩で腰を振り始めたりしますから。
    アレって漢として嬉しいですね。

  4. としお

    まだ処女の子がいるんですね。26でも。
    いい子ですね。いいご縁があるといいですね。

  5. みやこ

    ホテルチャンネルのアダルト作品って…昭和の表現やな

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