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以前に「援交熟女に無理やり生挿入中出し」を投稿した者です。
私は基本的に出会い系で真面目な出会いを探していますが、ムラムラした時なんかは素人の援交女性にメールすることもあります。

以前から月に1,2度の頻度で援交している40代中盤の熟女Mさんがいます。
初めて会った時は、まず1回目、2回目はホテルのゴム付きでゴム出しでしたが、そのまま流れでいちゃいちゃできました。
手マンとクンニでイッてくれたので、こちらも興奮して勃起、ホテルのゴムはもうなかったのでそのまま生挿入しました。
しかし「生で入っているけど大丈夫？」と聞いても「外に出してくれるなら。」とOKでした。
3回目までできたのは久々でした。
たいてい女性が早く帰りたがりますし、こちらもやる気を無くしますから。
しかしMさんの場合は全然時間を気にせずできますし、何よりエロくて反応がいい。
その日は外出しでしたが、それ以来ゴムしたりしなかったり、月に1,2回会って、毎回3回戦までしていました。
生はやっぱり気持ちいいし、何より体の相性がいいんです。
時々、冗談交じりに「中に出したいな。」と言うと、「だめだよ～。」とか「だ～め。」とこちらも冗談めかして言うのです。
さらに、わからないようにゴムをつけて、生挿入を装い「中に出すよ。」と言って、そのまま射精しても何も言わないんです。
これは僕を信用してくれていたのか、ゴムをつけたのがバレていたのかもしれませんが、たぶん安全日なら中出ししてもOKなんだろうなと思っていました。
それでも信頼を裏切りたくないのと、万が一できたら怖いので、外出ししていました。

もう20回近く会っていてお互いの体がだいぶわかってきた頃。
挿入していると、奥のぐりぐりしたところ、おそらく子宮口だと思うんですが、そこを突いているとすごい反応で結構な頻度で中イキするようになったんです。

ある日正常位でそれをしていると、口はディープキスした状態、腕も脚も僕の体に絡めてホールドした状態でイキ始めました。
そこで僕はイキそうになりました。
キスの口を離して、「もう出そう。」と言ったんですが、向こうは夢中になっているみたいで、またキスしてきて体も絡みついたままでした。
僕も興奮マックスでそのまま中出し。
いつも会う時は1週間ほど溜めているのですが、その1回目の大量の精液を中出ししてしまいました。
もうドクドクといくらでも出る感じでした。

「ごめん、中に出しちゃって。」と謝ると向こうは「うーん、多分大丈夫だと思う。」とそれほど気にしていない様子でした。
ちょっと気まずかったんですが、その日の2回戦は生入れ外出ししました。
1回目で大量に出し過ぎたせいか、3回目はできない感触でしたので、それで解散となりました。

中出しは気持ちよかったのですが、やはり妊娠したらと思うと不安はありますね。
お互いラインしか知らないので逃げることはできますが、もう会えなくなると惜しいし、何より気の毒で・・・。
今後もたまには中出ししたいんですが、やはりはっきりした同意がないと、だめかなーと思います。

ちなみに以前書いた別の援交熟女はあれから、「最初だけ生挿入」は何度かしていますが、中出しはなかなかできません。
中出しOKに中出ししても興奮がいまいちだし、中出しNGに中出しすると後が怖いし、難しいですね。